《好家伙》改编自纽约犯罪新闻记者尼古拉斯·派勒吉所著的纪实小说《Wiseguy》。马丁·斯科塞斯原本无意再拍摄一部黑帮片,1986年,他在《金钱本色》片场看到了有关《Wiseguy》的书评,随即对小说产生了浓厚兴趣。斯科塞斯一直执迷于黑帮暴徒的生活方式,而派勒吉书中的真实描写是他前所未见的。看过小说之后,斯科塞斯已经对拍摄手法了然于胸,他说:“影片开头要像射出的子弹一样,之后的节奏更是越来越快,整部影片就像一部两个半小时的预告片,我认为只有这样才能让观众真正见识黑帮生活是多么刺激,以及为何会有那么多人深受吸引。”斯科塞斯随即突然致电给派勒吉,他说:“我在用一生等待这本书。”派勒吉答道:“我在用一生等待这个电话。”
由于《基督最后的诱惑》的拍摄资金提前到位,所以斯科塞斯推迟了本片的拍摄计划。为打造出理想剧本,斯科塞斯和派勒吉总共修改了12稿,两人先是挑选出各自喜欢的小说内容,然后再像堆积木一样的组装。斯科塞斯认为影片不必遵循传统叙事结构,而是从故事中间开始向前后展开。他还决定压缩场景和片长,从而获得更惊人的冲击力,并使用《朱尔与吉姆》片头式的旁白和1961年前后新浪潮的所有基本技巧。考虑到小说书名已经被电视系列剧和布莱恩·德·帕尔玛的《黑街福星》采用,派勒吉和斯科塞斯将片名改为“好家伙”。
在罗伯特·德尼罗同意扮演吉米·康威之后,影片拍摄经费终于有了保障。斯科塞斯非常看好雷·利奥塔在《散弹露露》中的表演,认为他的爆发力相当惊人,而利奥塔恰巧也是派勒吉原著的粉丝,1988年,利奥塔与斯科塞斯见面并参加了试镜。虽然他最终得到了亨利·希尔的角色,但制片方起初想要的是著名演员,利奥塔回忆说:“他们宁可找来艾迪·墨菲也不愿让我担纲。”为更好的演绎角色,德尼罗与派勒吉探讨了后者在创作小说弃用的资料,而且每天都给希尔挂电话询问该如何走路、持烟等等。在往返于片场的路上,利奥塔会仔细倾听联邦调查局提供的希尔的录音带,从而惟妙惟肖的模仿出人物口音。
本片拍摄为期不足4个月,耗资2500万美元,取景地包括纽约皇后区、新泽西州和长岛的部分地区。斯科塞斯决定按时间顺序拍摄,因为全片风格复杂,所以全部采用情节串连图板。斯科塞斯称影片风格源于《朱尔与吉姆》的前两、三分钟,即大量的旁白、快速剪辑、定格和多现场切换,这种反传统的鲁莽态度正映衬出片中一些黑帮分子的心态。斯科塞斯希望片中暴力能具有冷酷、无情、可怕甚至偶然的现实感,可为了符合R级片的标准,他不得不删掉了10处血腥画面。
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