一个心思缜密又极度敏感、纤细的少年，他需要学会的，是如何在这样一个险象环生的成人世界里，经历教训并走向成长，展现出来的全部都是一些步入成年期需要经历的难以解释的复杂性，然后还结合了不同寻常的优雅、幽默与同情心……时间是1991年，学业非常出众但在社交上倍显尴尬的查理（罗根•勒曼饰）就是大家口中经常提到的那种容易遭人冷落的“壁花少年”，不管是什么样的交际场合，他永远是那个坐在旁边默默地注视着这一切的局外人——直到有一天，两个高年级的学生将他纳入到了自己的保护当中，他们分别是美丽且无拘无束的莎姆（爱玛•沃森饰）以及她那勇敢无畏的异姓哥哥帕特里克（埃兹拉•米勒饰），一路守护着查理经历了全新的友谊、初恋、处在萌芽状态的性意识、疯狂的派对以及午夜场。与此同时，查理的英语老师安德森先生（保罗•路德饰）还把他引领进了一个相当奇妙的文学世界，点燃了他想要成为一位作家的梦想。 但是，随着查理越来越深入到这个更接近于成人的令人眼花缭乱的世界，来自于过去的痛苦也时不时地萦绕在他的心头，久久不肯消散——其中包括他最好的朋友迈克尔的自杀，还有他最喜爱的阿姨的意外死亡，都令他深受困扰且痛苦不已，全部潜伏在了看似喧闹、欢乐的表相之下，随着莎姆和帕特里克准备离家去上大学，不仅打破了查理本身就不太稳定的平静，还直接将他逼迫到了崩溃的边缘，也为他悲伤的根源带来了一个令人震惊的启示……原来这就是所谓的长大成人，总是要伴随着快乐和痛苦的。