我们将会在影片中见证的是一个有趣、动人同时又尖锐、辛辣的故事……佛罗伦丝·马尔（格蕾塔·葛韦格饰）是一个热情洋溢又很有抱负的年轻歌手，她拼了命地想要在这个世界上寻找一个可供自己安身的立足点。身为格林伯格家的私人助理，佛罗伦丝每天都在为照顾别人的需求而辛苦地忙碌着，渐渐地遗忘了自己曾经有过的踌躇满志。在格林伯格家位于好莱坞的精致华丽的大房子里，与家里每一个人忙乱的生活形成了鲜明的对比的是，佛罗伦丝独自一人生活在一个很小的公寓，只有在晚上的时候才能对着寂静的夜空高歌几曲。
当菲利普·格林伯格（克里斯·梅西纳饰）决定带着妻子和孩子们去国外来一次悠长的假期时，佛罗伦丝突然发现自己有了大把的时间，可以处理一些自己的事情和问题了……就在她去格林伯格家确保他们的狗马勒的起居生活的当口，她偶然遇到了菲利普的哥哥罗杰（本·斯蒂勒饰）——他为了帮弟弟照看房子，刚刚来到洛杉矶。
40多岁的罗杰至今仍然单身，他既聪明又幽默，就是说话的时候有点尖酸刻薄——而且与佛罗伦丝极其相似的是，他也是一个迷失了自我的人，如今正处在生命的十字路口上，不知道该做出什么样的选择。生活在纽约的罗杰靠做木工活维持生计，事实上，他本来也曾在洛杉矶待过一段时日，那个时候的他是一名音乐家，结果却慢慢地销声匿迹并彻底地离开了这个行业。虽然罗杰对佛罗伦丝声称自己什么都不会干，但是他却写了一大堆满是牢骚抱怨的便条，还为马勒建了一个漂亮的狗屋。罗杰尝试着和他以前乐队的好友伊凡（瑞斯·伊凡斯饰）和前女友贝丝（詹妮弗·杰森·李饰）重新取得联系，但他却发现，在自己耿耿于怀、停滞不前的时候，他们都已经摆脱了过去，过上了属于自己的生活。罗杰也想要开始一段全新的人生，可是他却不可避免地意识到，随着时间的推移，老朋友已经不再是你最好的朋友了。
在经过了这么多年之后重新回到洛杉矶，罗杰却在弟弟的大房子里陷入了一种进退维谷的两难境地……他的敏感脆弱立刻在佛罗伦丝那里得到了回应，她不但让他多到街上转转，还把照顾马勒的工作承担了下来。最开始的时候，佛罗伦丝只是以一个雇员的身份关心格林伯格家发生的一切，可是慢慢的，她和罗杰之间却发展出了一段古怪且拥有着无法估量的重要意义的联系。当罗杰终于明白生命中原来有那么多可以尝试的事情时，他和佛罗伦丝的生活都开始走上了一条看起来越来越快乐的幸福之路。