《恋爱大赢家》是中国的一部以唯美爱情为主题的青春电影。时年15岁的刘亦菲在片中饰演一位名叫金巧莉的医学院女学生，她外表活泼靓丽，行为精灵古怪，内心纯洁深情。林志颖饰演的是香港走私巨商杜南的独子杜恒风，生活优越的他却丝毫没有子承父业的打算，因此无心念书上进却生性正直好善而隔三差五地就要被学校因违反校规校纪而被除名。某天救下漂亮女孩金巧莉，为追求巧莉向父亲提出了到医学院上班的请求，对金巧莉展开猛烈的恋爱攻势。刘亦菲和林志颖二人的表演配合十分默契，“再续”了二人前作《天龙八部》中段誉和王语嫣的情意缠绵。而视觉系演员杨恭如和许绍洋的加盟，也给本片增色不少。 从始至终，影片贯穿着一种专属于的青春的幸福忧伤，无论是聂鲁达的诗——“我喜欢你是寂静的，仿佛你已经消失了一样”，还是故事中“真心的眼泪”的纯爱约定，还是英文歌曲《我喜欢你喜欢我的样子》，都将爱情升华得如此唯美动人，是属于千禧年代的独特浪漫。
段誉和王语嫣在《天龙八部》中情意纠缠，饰演二位角色演员林志颖和刘亦菲再度合作，刘亦菲因为林志颖“挂保证”到台湾接拍朱延平电影《少林疯神榜》，二人片场合作愉快，两人互相说：“她是我小弟”、“他是我大姐”。林志颖拍飚车戏载刘亦菲，问她怕不怕？刘亦菲说“不怕，他是老赛车手嘛，再怎么样也得给他一点儿信任。”有趣的是，林志颖的计算机里存有“小弟”美照，他解释：“是她请我帮她把照片烧一张碟给她。”刘亦菲戏杀青将离开台湾，有点依依不舍，朱延平立刻要她和林志颖再签一部片，两人欣然同意，皆大欢喜。
《恋爱大赢家》原名《少林疯神榜》，电影刚开拍时，演员许绍洋因在内湖片场拍摄一场脚踏车特技场面，发生严重意外，除头上有长达5厘米的伤口，连左额头、肩膀等处都有擦伤，不但整条牛仔裤都沾满血迹，连意外现场都满地是血。意外发生后，整个剧组对外一律封锁消息，只表示是“小意外”，但全剧随即停拍，许绍洋立刻被送到外伤科急救。
