第一个故事：1994年5月1日零点，是令警察223心悸的时刻。因为他认为那一天也就是他生日的那一天，将是爱情失效的过期日。他陷入了仪式化的等待。每天都买一罐5月1日过期的水果罐头。此时影片中的林青霞也在等待这个日子，但是她不是消极地等待，而是像野兽一样在重庆大厦里苦苦搜寻目标。她是都市森林的强者，是没有情欲，只求生存的现代动物。都市丛林的生存秘诀不是心智简单而是重重伪装；假发、墨镜、雨衣，这身永远不变的行头，足以对付白天、黑夜、雨天、晴天！在《重庆森林》里的第一段故事的时间，是凝结的，过起来是那么慢，无论是金城武的等待还是林青霞的焦虑，都无法阻止导演在时间密度上的控制。失恋无聊的警察223爱上了戴金色假发的女杀手。神秘金发女子利用几个印度人运毒，印度人欺骗了她。她杀了这班印度人后逃走，在酒吧遇上了失恋便衣警探223。金发女子在重庆大厦疲倦睡着了，223守护她一夜在清晨离开。警察223每次失恋都要去跑步，正在雨中的准备离开时，CALL机收到金发女子的生日祝福。 第二个故事：在速食店打工的女孩(王菲饰)暗恋着每晚来买宵夜的警察663(梁朝伟 饰)。警察663每天在"午夜特快"快餐店为女友买厨师沙拉，后来为她买炸鱼排换口味。女友却提出她也要换口味了。速食店女孩拆了警察女友留在快餐店留下的信，拿到了警察家的钥匙，以后就经常偷偷过去他家中打扫装修，好像梦游一样。一日，被警察663撞见。当晚，663约她在California酒吧见面。女孩却去了真的加州，留给他一封信。663始终不知道信中约会的地点。一年后，女孩回来了，回到表哥的快餐店，663已经是这家店的老板了。女孩一身空姐制服，给663写了一张新的“登机证”。