爱情故事都开始于一个男孩遇到了令他心仪的女孩，而汤姆(约瑟夫・高登-莱维特饰)与莎莫(佐伊・丹斯切尔饰)的之间历时了500天的恋情，则是通过旁白那略带讽刺、很有穿透力的声音缓缓道来的……在这里，人们将会见证的是一个年轻男子维持了一年半、不受拘束、不可预知的爱情往事，而且还做出了趣味性十足、逼真且独一无二的深度剖析。 即使是在这样一个过于愤世嫉俗的现代社会里，汤姆仍然坚定地相信着这个世界上存在着那种命中注定、非你不可、有如电光火石般灿烂的爱情，但他深爱的那个名叫莎莫的美丽女孩，对此却持一种全然否定的态度。即使拥有着完全不一样的爱情观，却不能阻止汤姆毫不气馁地不断追求莎莫，就像是现代版本的唐吉诃德，拥有着无限的能量和勇气--可遗憾的是，莎莫最终还是离开了汤姆。当汤姆仔细地回想这段维系了500天的“真爱”时，突然之间，他意识到自己爱上的不只是一位可爱、幽默、智慧的女性……原来他爱上的是莎莫在他心中的倒影，并非某一个人，而是一种对爱情的理解和念想，仍然拥有着动人心和阻止世界的能量。于是汤姆在那500天的记忆和闪回画面中不断地游弋、寻找，想要拼凑出的是爱情最初的模样。 第1天，相遇。汤姆本来的梦想是成为一名建筑师，可最后却做了一个精力充沛的贺卡祝词的创作者。莎莫是他的新同事，一个美丽活泼的秘书，刚刚坐飞机从密歇根州过来……汤姆很快就发现--也许他潜意识里也是如此期望的，他和莎莫拥有着很多共同之处，包括他们的爱好、兴趣和艺术鉴赏力，于是汤姆陷入了沉思：我们竟然如此疯狂地保持着协调一致。 第32天，汤姆避无可避地陷入爱网之中无法脱身，思维活跃、想象力丰富的他开始以莎莫为目标对象，走进了一个只存在于梦境之中的令人眩晕的奇幻世界里，他为他们勾画出的，是一个幸福美满的结局。 第185天，整个事态的发展进入了异常不稳定的时期，但还不是全无希望，汤姆与莎莫之间的关系开始让人感到匪夷所思，貌似有了全新的进展，可转眼间又让人心灰意冷，有的时候充满快乐，但大多时候都是热闹、激烈的调情……他们的爱情，几乎覆盖了从互相倾心、约会到上床、然后分手的所有令人眼花缭乱的过程，利用画面的表现力和神韵，得到一个像万花筒般的人物描述--为什么我们仍然如此可笑、如此艰难地去制造爱的感觉？而且如此希望能够让爱变得真实？