04年李继贤拍摄《没有音乐照样跳舞》时,他在片中成功塑造了“陈天阁”这一高中形象,该片获得05年中国电影华表奖儿童片奖。由于在该片中的出色表现,他随后被导演唐大年认可并启用,在《青春期》中出演“永亮”一角,同田原等一起完整刻画了一群懵懂的高中生。本片入围第十九届东京国际电影节“亚洲中国风”竞赛单元,虽然最终与大奖失之交臂,但吴晓亮依然通过本片令众多观众感受到了他的独特气质。自由的感觉,不羁的性格,深邃的目光:正是吴晓亮区别于其他青年男演员的独特气质。他也通过自己的努力受到了国内众多新锐导演的偏爱。后又被曾志伟看好拍摄电影《摊开你的地图》,接着又参演了《我是你儿子》等众多优秀影视作品。11年又在电视剧《身边的幸福》中成功的刻画了钟天明这一形象。