拉菲（乌玛·瑟曼饰）是一个刚离婚不久的曼哈顿女子，今年37岁的她即使拥有成功的事业，却因为爱情而对未来彷徨失措。一次意外的邂逅，来自布鲁克林的达夫（布莱恩·格林伯格饰），一个23岁的天才画家，爱上了拉菲。尽管拉菲也十分倾慕活力四射的达夫，但两人年龄的巨大悬殊，始终让她心有顾忌。 幸好拉菲的心理医生丽莎（梅丽尔·斯特里普饰）心胸够开阔，亦治疗师亦母亲的她虽然不太确定达夫一定就是丽莎的真命天子（怎么说对方也才23岁啊！），但她绝对鼓励拉菲去寻找自己的真爱和幸福。在丽莎的开导和帮助下，拉菲终于打开心门，尝试和达夫一起进行一场甜蜜的恋爱冒险。 眼看拉菲和达夫的爱情越来越顺利，丽莎却意外发现原来拉菲的交往对象就是自己的儿子。这下事情被搅成了一锅粥，虽然丽莎有治疗病人的责任，可同时作为一个了解了自己和病人姐弟恋的任何细节的犹太母亲，她自己也毛病多得应付不过来了……