让时间回到1994年的夏天，那个时候的纽约街头到处都被嘻哈文化所充斥着，与此同时，空气中还飘荡着大麻的“芬芳”……刚刚发表了就职演说的纽约新一任市长鲁道夫·朱利安尼率先对付的“罪行”有点让人匪夷所思，皆是一些像杜绝便携式收音机制造的噪音、在外墙上的胡乱涂鸦以及在公共场合的醉酒闹事这种与“市容市貌”有关的行为。 确实，1994年的纽约街头是躁动不安的，但却有两个人置身事外地成了这场变革中的“局外人”：其中之一是正面临高中毕业的卢克·夏皮罗，这个不喜欢社交的小伙子通过贩卖毒品赚钱，他没有朋友，父母也因为总在吵架而没办法给他提供什么良好的家庭环境，在女孩面前更是缺乏自信；另一个则是心理医生斯奎尔斯，卢克通过给他运送大麻而换取免费的专业心理咨询，然而斯奎尔斯自己的问题显然要比他的病人多得多，他那过于年轻的妻子克里丝汀现在拒绝和他过正常的夫妻生活，以此来疏远他，所以他只能借用大麻来忘掉岁月给他留下的痕迹，尽量从思想上维持住一颗过于想要重拾青春的心……两个人因为一个共有的需求而发展出一段不可思议的友谊——那就是对性爱的渴望。 其实卢克一直喜欢他班级上的时尚女孩斯蒂芬妮，非常幸运的是，斯蒂芬妮似乎对卢克也很有好感，不过让卢克没有想到的是，斯蒂芬妮竟然是斯奎尔斯的继女……卢克与斯蒂芬妮这段纯纯的初恋将会成为他生活中最重要的一堂课，直接逼迫他迈进了成人的世界。这个时候，思想上不堪重负的斯奎尔斯已经接近崩溃的边缘，而卢克就成了他惟一可以依靠的同伴，这一老一少两代人将相携走出这段生命中最困难的时期。