本片编导苏·克雷默(Sue Kramer)承认，自己年少时也和很多同龄人一样是个追星族，她参加过雪儿的影迷俱乐部，自己房间的墙上贴满了明星照片，而她的梦想是拍摄一部电影。《格瑞的困扰》正是苏·克雷默的处女作。 　　克雷默说她的合作伙伴们给予了她足够的发挥空间，而且她很清楚影片所要营造的观感：“影片的风格对我来说至关重要，我希望打造出40年代经典影片中的精美优雅，当然，当今纽约的典型快节奏生活氛围也是很重要的。” 　　最终，克雷默将能想到的一切都归纳在一起，其中甚至有很多从杂志上裁下的图片，用于指导布景和服装的样式，她说：“我非常注重每一个细节，每件道具和服装必须能够反映出人物的个性。” 　　曾参与《撞车》和《魔术师》拍摄的制片人鲍勃·亚瑞(Bob Yari)承认，对于一位初执导桶的导演来说，这样任其自由发挥是很罕见的，但他相信克雷默的能力，他说：“苏当然没有拍摄电影的经验，可她很有悟性。”《杯酒人生》的编导亚历山大·佩恩同意亚瑞的观点：“我和克雷默是加州大学洛衫矶分校电影学院的校友，深知她的悟性和天赋。我一直在期待她的处女作，而且非常高兴能够担纲这部影片的执行制片。” 　　观众肯定会对影片中人物之间的紧密关系印象深刻，但观众不知道的是，在拍摄幕后，导演苏·克雷默和她的姐姐卡罗琳的姐妹情为演员们树立了优秀典范。克雷默说：“我的姐姐是我创作本片剧本的灵感来源。我发现大多数美国人都认为同性恋女孩不可爱，我目睹着姐姐和我的很多同性恋朋友奋力改变现状，尽管现在已经是2007年，流行文化早已见怪不怪，但不幸的是，很多同性恋者仍被家庭和社会拒之门外。” 　　演员们很快被剧本打动了，因为他们在发笑的同时，也开始深深的思考。对于海瑟·格拉汉姆来说，她之所以喜欢这个剧本是因为每个人都会由故事联想到自己，她说：“我喜欢扮演格瑞这个角色的挑战，这是一个发觉自己的过程，苏根据自己同姐姐的经历完成了这个故事，这是一个美好的故事。”托马斯·加瓦那评价说：“影片的确很欢闹，但它在尝试诉说什么，这部浪漫喜剧上升到了全新而独特的高度。” 　　片中查理的名字可谓很中性，导演克雷默在与布里姬·穆娜初次相见时就认为她最适合扮演这个角色，当然不仅仅是因为她的美貌，还有她那副不把自己当回事的魅力，查理这个名字很男性，但也可以成为可爱女性的昵称，而适合这个名字的人并不好找，穆娜和这个名字很搭调。 　　《格瑞的困扰》除了要向观众诉说一些重要的内容之外，还要驱散种种恐惧，其中就有因性取向而被判定的恐惧，为了驱散格瑞的这种恐惧，克雷默创造了高迪这个角色，一个可爱的出租车司机，并且是为托尼奖得主艾伦·卡明度身打造的。西德尼医生的角色也起着同样作用，克雷默曾研究过这种职业，像片中那样带着患者走出诊室是为了让他们摆脱常规和正常环境，而奥斯卡获奖演员茜茜·斯贝西克一向擅长尝试全新的角色。片中有段西德尼医生攀岩时坠下的场景，斯贝西克亲自完成了这段特技。 　　担纲本片摄影师的是美国电影摄影师协会奖得主约翰·巴特利(John Bartley)，此前他曾为《X档案》和《迷失》掌镜，他决定用目前最精密的数字电影摄影机Thompson Viper进行拍摄。克雷默对能使用最先进的设备拍摄本片感到非常兴奋，因为只有迈克尔·曼的《借刀杀人》和《迈阿密风云》是用这种摄影机拍摄的。巴特利认为Thompson Viper会在摄影机和拍摄对象之间创造天衣无缝的交互感，能够准确的营造出导演要求达到的效果。