故事发生在1963年的美国纽约市，当时美国国家正处于冷战时期，但是这并不妨碍追求安逸享乐成为年轻人的生活目标。凯切·布洛克(伊万·麦奎格)是一家报社的新闻记者，这在当时可算得上一份相当优厚抢手的工作，另外，凯切还天生一副潇洒倜傥、风度翩翩的外表，再加上他能言善道，才华过人，自然成为众多名媛淑女的梦中情人，堪称风流一时的“钻石王老五”，所以有人说他是当时那个城市里最能够让女人为之疯狂的男人。 同样作为这个城市中很有影响力的一员，芭芭拉·诺瓦克(蕾妮·齐维格)是一家杂志社的知名专栏作家，她漂亮、时髦，外表甜美可人，精于社交，但却是一个不折不扣的女权主义者，由她所撰写的专栏，就是一块她向男权社会挑战的阵地。芭芭拉刚刚推出了一本自己的新书——《随爱沉沦》，书中她极力强调女性应该主宰自己的爱情，这个论调在当时的社会引起很大的反响，当然，也为芭芭拉在纽约赢得了不少的忠实拥趸。 所谓“冤家路窄”，世界上的事情有时候就是在不可思议的巧合中发展，某天，凯切和芭芭拉，一个花花公子和一个新时代的独立女性，在一个偶然场合里迎头遭遇，自然是火花飞溅。两人针锋相对，在一场场火药味十足的较量中，两个“仇家”竟然都意识到自己不由自主地被对方吸引着，但是同时，对于生活和感情态度上大相径庭的立场隔阂又实实在在地阻挡在两个人中间，这对欢喜冤家要如何把这段爱情带进一个“HAPPY ENDING”？