1990年的圣诞夜，乔纳森·特雷格和莎拉·托马斯相遇了！虽然他们各自都有着情感归宿，但仍然无可救药地在这个浪漫的夜晚坠入了爱河,尽管双方彼此的内心感受是复杂的，但乔纳森和莎拉还是在曼哈顿的夜色里漫步了一整夜。 但是，夜晚总是要消失的，二人不得不作出下一步如何考虑的决定。当曾遭受过伤害的乔纳森提议互相交换电话号码时，莎拉阻止了他，她相信命运，虽然肯接受他，但却希望有奇迹出现证明彼此的爱：一副丢失的羊绒手套，一张手写的5美元帐单便签，甚至是第一版名册中的一个电话号码，所有的一切都要如她所愿，最终两人选择了分开的方式来检验彼此的爱，并提议让命运来决定他们的将来。 十年后，乔纳森依然在纽约，成为了一名制片人，而萨拉则在旧金山做精神治疗师。两个人的命运自那次邂逅以后似乎就再也没有了交点。乔纳森正忙着准备结婚，暗地里回味起那短暂的罗曼史多少有些伤感。究竟冥冥之中这两个人是否还能走到一起呢？他们又是否真的会顺从命运的安排呢？ 如今，相隔3000里之遥的两人又要重新回到一起，他们有最后一次机会来考察彼此的爱是否依然真实。当爱可以感受到犹如魔力一样，你可以称之为命中注定(destiny)；当命运具有某种幽默感时，你可以叫它飞来好运(Serendipity)。