爱情完全投入的智妮，在步入29岁门槛后第4次失恋了。智妮的心像针刺般疼痛，分手前男友无情的话字字锤打着她的心房，“不可能爱过你”！智妮不由得开始回忆自己过去的恋人。一起品尝青涩初恋的具贤哥(李贤宇饰)，性格粗犷有男人气的正燮哥(金首路饰)，又酷又可爱的儒因(孔俞饰)……所有的恋爱经过都被仔细地记录在了日记本中，怎会有错？怎么会没有爱过自己？ 刚刚分手的男友的话萦绕在她的脑海中，折磨着智妮，智妮决定找到曾经的恋人，只为确认一个问题，那就是“有没有爱过我？”然而，前男友们和智妮记忆中的人早已判若两人。那些曾经熟悉而现在如此陌生的脸孔都毫不迟疑地否认了对智妮的爱，把智妮珍藏的回忆搅成了碎片。 现在，智妮所拥有的只有三本日记，相逢、动情、情浓时刻和分手的各个细节都详细地记录在册。智妮不愿意空守着回忆伤心哭泣，她一定要让自己获得爱的补偿，她以自己的日记为证据制定了详细的“索赔书”寄给了前男友们。 自收到这封奇特的索赔书，前男友们开始坐立不安，如热锅上的蚂蚁一般，智妮乘胜追击，一次又一次出手……