在十九世纪未的上海英租界，高等妓院称为“长三书寓”，在书寓放酒请客称为“做花头”。广东的洋务官王莲生（梁朝伟饰）与沉小红（羽田美智子饰）是相好，但小红背地里跟一名武小生热恋，所以对王日渐冷淡，为了填补内心的无名空虚，王做了另一位妓女张惠贞。后王得悉小红跟武小生的事，大为恼怒，并决定跟惠贞结婚。周双珠（刘嘉玲饰）是鸨母的亲女儿，为人心地仁厚，看淡风尘，洪老爷是她的客人，一位妓女周双玉（方瑄饰）生意非常好，取代了周双宝地位，令宝满心不是味儿，两人经常为此争吵，而双珠每次都公平地处理争端。黄翠凤（李嘉欣饰）是个专业、泼辣和手腕灵活的妓女，她的鸨母黄二姐（潘迪华饰）一把年纪仍然姘头无数，翠凤经常为此生气不已。翠凤做罗老爷（高捷饰）和钱老爷两户客人，虽然她喜欢的是钱老爷，但为了赎身自立门户，她经常将罗老爷留在身边。