在妓院做丫头的乡下女孩小月桂（李梦饰），“个高、胸大、没裹脚”，让老板新黛玉（白灵饰）很不满意，却深得洪门老大常力雄（胡军饰）欢心，成为一代上海王的女人。常力雄在与同盟会代表黄佩玉（秦昊饰）接触过程中被暗杀，小月桂孤助无缘，产女后流落乡下。 历经数年艰辛，小月桂成立滩簧班子，重返大上海，在第二代上海王黄佩玉帮助下，成为“申曲名伶”筱月桂（余男饰）。她发现黄佩玉与常力雄之死有关，遂与曾做两代上海王跟班的余其扬（凤小岳饰）设计，杀死黄佩玉，助余其扬成为洪门山主中，第一个银行家。 十年后，筱月桂的女儿常荔荔（郭采洁饰）从美国回沪，说服母亲、余其扬投资电影公司，成为轰动一时的女明星。筱月桂在洪门各派系的穿针引线，让余其扬成为名副其实的“上海王”，却发现女儿和余其扬发生关系。在帮会的追杀中，常荔荔受伤，余其扬被逐出上海滩，筱月桂成为君临十里洋场的“上海王”，将洪门推上实业之路，被人誉为“上海的‘门槛’”。