上高中的时候，希勒斯特（拉什达•琼斯饰）和杰西（安迪•萨姆伯格饰）就是一对情投意合的小情侣，当年还年轻稚嫩的他们，却早早地步入了婚姻的殿堂……可是随着年龄的增长，渐行渐远的两个人之间分歧和不可调和的矛盾也越来越多，只好以离婚为这段曾经如此纯真、美好的感情划上了休止符。如今，他们都已经步入30岁大关了，希勒斯特创办了一家属于自己的媒体咨询公司；杰西却再一次被失业的洪流彻底地淹没了，而且对自己的人生完全没有规划，也没有动力去做任何事——这让希勒斯特再一次深信不疑，当初与杰西离婚是多么正确的选择，她现在正朝着自己的目标不断地努力着，可杰西呢？还是那么地一无是处。 在希勒斯特看来，他们的离婚宜早不宜迟，这样他们至少还可以成为对方的好朋友；而杰西则是相当被动地接受了这个由爱人变好友的提议，即使他知道自己仍然深爱着希勒斯特。随着他们的分手变成了不争的事实，希勒斯特也开始痛苦地意识到，原来自己在他们的婚姻中扮演的竟然是一个如此傲慢的角色，还有她一定要分开的决定，曾经看起来是那么地理由充分和义无反顾，结果根本就是冲动和自私在作祟……不过，这里有一点却是不容置疑的，希勒斯特也许再也找不到比杰西更合拍的伴侣了。随着他们的生活和内心世界都发生了翻天覆地的变化，不管是希勒斯特还是杰西，他们都将懂得一个亘古不变的真理——有的时候，放手也是一种爱。