善良的Georgie(吴彦祖饰)，虽然一表人才，身上却藏有一个天地不容的秘密，足以令老父洪一的龙头地位不保，帮会内讧解体。为顾全大局，老父把Georgie放逐他乡，严令他有生之年不准回香港。春去求来，Georgie终于等到洪一归天之日，心情矛盾之余，也喜见归港有期。 同室的Sam(陈奕迅饰)被Georgie的翩翩风度，对异性挥洒自如，又不失君子礼仪的泡妞绝技，深深爱慕，更视他为知己偶像。Sam自愧不如，更常因好色而得罪各路英雄，故身上没有一寸完好肌肤，非紫即黑。他发誓倒霉多年，只为等一个“发威”机会，就算死也无憾。 一天，洪一亲信八爷(罗家英饰)与其子中坚(杜汶泽饰)硬闯Georgie家，误将Sam当成Georgie押送返港，誓把他重新改造成入型入格的龙头新一代，继承父业。原来，两仆都知道Georgie的天大秘密了，为了保护新龙头，八爷对少主万般照顾，但Sam初登龙坐，却不改玩世不恭心态，令两仆为难，更恐引来笑柄。Georgie不想跟黑帮拉上关系，竟默许Sam胡作非为，两人互不揭穿。或许，这就是Georgie对老父的报复方式。 洪一出殡之日，黑道即现暗涌，尤其是对头人雷辉的得力助手秋少(冯德伦饰)，千方百计要把Sam拉下马；但Sam处处不按本子，反传统、不顾后果的办事方法，彻底打乱了秋少的精心部署，秋少怒气难息。八爷对Sam迅速上位，又胡作非为，可谓又爱又恨。Georgie陪伴Sam左右，终体会到做人大佬甚艰难的道理，也明白当老父把他赶走的苦处。 Sam恋上雷辉之女Julie(莫文蔚饰)，自信以一场政治婚姻可以助他一统黑道；Georgie从Julie身上，看到她对黑道百般讨厌，就如他十年前被赶走的心情，两人惺惺相惜；大婚前夕，Julie竟向Georgie表白，婚礼变成三角内讧的舞台；秋少充满自信，只要逼中坚揭穿Sam身上的天大秘密，便能夺走龙头之位……