汤米（蒂姆·艾伦饰）刚刚出狱，他已经做好了迎接新生活的准备，他那可爱的姐姐维姬（西格妮·韦弗饰）邀请他搬过来同住，一起的还有维姬愤世嫉俗的丈夫爱德（J·K·西蒙斯）和其他家人。当汤米入住之后，在面对奶奶（海伦·斯雷顿-休斯饰）对他过去3年的去向的提问时，不敢说出真相的维姬只好对奶奶说汤米一直待在法国。
结果，现在奶奶只肯用法语与汤米交谈，将汤米搞得一个头两个大，使得他毅然决定搬出去住，以便完成两个一直让他牵挂不已的心愿：其中之一是重整他死去的父亲的事业；另外一个则是和自己之前的心上人克里斯蒂（朱丽·鲍温饰）重温旧梦……可是维姬却告诉汤米，克里斯蒂已经在一次意外事故中丧生了。
必须向缓刑监督官安吉拉（珍妮·特里普里霍恩饰）随时报告自己的行踪，汤米在一家非常受欢迎的快餐连锁店找到了一份暂时性的工作，他不得不在上班的时候打扮成海盗的模样，他可笑的样子看起来就像是胡克船长的弟弟……突然，汤米目不转睛地盯着一位刚刚走进来的美丽女士，因为她长得实在是太像克里斯蒂了。
忘了自己身上还穿着海盗服，汤米一路跟踪这位女士，他发现，原来她真的是克里斯蒂……她不仅还活着，而且订婚了，不过这并不能阻止她重新回到汤米的怀抱。然而很快，他们之间的重聚就被克里斯蒂现在的未婚夫弗兰克（凯尔希·格兰莫饰）打断了，弗兰克是一家电子商场的大老板。
果不其然，是维姬再一次用谎言蒙蔽了汤米，她只不过不想让弟弟因为自己的旧情人即将和别人结婚而伤心……显然，维姬想错了，她最应该阻止汤米见面的，是他的那个所谓的老朋友格雷（雷·利奥塔饰）——他所从事的非法盗版生意，也是让汤米入狱的真正原因。当格雷知道汤米已经出狱之后，他又开始蠢蠢欲动起来，尝试着想要让汤米加入自己的新计划。当汤米再次例行公事地与安吉拉见面时，他发现自己想做的最后一件事竟然是引起安吉拉对自己的怀疑，因为他意识到自己可能爱上她了。
时间越来越紧迫，格雷制定的“致富计划”也到了迫在眉睫的关键时刻，汤米很快就卷进了一个尴尬异常的境地当中，一面是他的姐姐维姬，她正在想尽一切办法，挽救她那看起来又要走入迷途的弟弟；另一面则是安吉拉，她似乎已经看到汤米想要再次犯罪的苗头，决定执行自己手中的权力……还有汤米的其他家人，他们都决定保护他，却对真相视而不见。慢慢的，汤米意识到了，自己在这场混乱当中取胜的惟一机会，就是找到真正的自我，尤其是在大家都处于一种极端癫狂的状态时。