抗日战争期间，叶问（甄子丹 饰）以双拳捍卫了中国人的尊严，不惜得罪日本人逃离佛山。战争结束后，叶家三口于佛山生活艰难，叶问于是在1949年带同妻儿前往香港展开了人生新的一页。叶问一家初来香港生活艰苦，幸得好友介绍下，得到在报馆当主编的梁根（敖嘉年 饰）借出天台予其教授咏春。可惜咏春拳对香港人来说却是闻所未闻，开班多天仍无人问津。第十天，日暮渐临，一名年少气盛的青年黄梁（黄晓明 饰）闯上天台，以西洋拳向叶问挑战，但于数招内被打败！黄梁心感叶问的厉害，带同数名西洋拳师兄弟一同向叶问拜师，叶问就此在香港收得第一批徒弟。某天，黄梁在街上遇见自称洪拳弟子的流氓郑伟基（杜宇航 饰）把咏春传单撕毁，意气之下向其提出挑战！郑伟基被黄梁打败后不忿报复，竟率领手下持刀追斩，把黄梁掳入鱼栏。叶问单人匹马直闯鱼栏救人，眼见郑伟基手下众人来势汹汹，处处进击，叶问保护着黄梁，刀光剑影下逃至码头空地，却惊见昔日仇人金山找（樊少皇 饰）带同一众咕喱出现，且反过来帮叶问！此时鱼栏的话事人洪师傅（洪金宝 饰）与好友肥波（郑则士 饰）也在多人簇拥下来到，严声追究打伤其徒弟郑伟基的凶徒！洪师傅严斥叶问违反香港武术界规矩，须接受于一炷香时间内通过各门派挑战才能授徒！叶问尚在犹豫，一直在旁冷眼观战的肥波却忽然拘捕叶问、黄梁与金山找！肥波的身份竟是华人探长！警署内，肥波把从鱼栏收回的金钱交给洋警司。原来洪师傅与肥波同为洋警司办事，藉“以华制华”方式管治华人，肥波为他的随从，洪师傅则替他在鱼栏、武馆等地方收取保护费。监仓内，已改邪归正的金山找劝告叶问，若要在香港授徒，切勿与洋人交恶，且若要在武术界立足，亦只有遵从武术界的规则。叶问被保释后心知一炷香挑战不能不打，妻子虽然暗自担心，但亦未有阻挠。叶问于酒楼接受一炷香挑战。为免伤和气，叶问只巧妙地把众师傅迫倒地上。只是最后一关由洪师傅亲自把持，二人打得难分难解，直至香烧完仍未分高下！洪师傅欣赏叶问功夫，终允许叶问交会费后开馆收徒。但叶问认为强收会费等同勒索，竟断言拒绝。洪师傅怒道若叶问不交会费而胆敢收徒，即破坏武术界规矩，后果自负。翌日，洋警司带着绰号龙卷风的拳手好友泰勒·米诺斯参观洪师傅等正在筹备的西洋拳赛场地。洋人警司是“西洋拳拳王争霸战”的主办人，洪师傅则负责筹办拳赛兼保安等事宜。台上龙卷风即席练拳，拳风狠劲、招招致人于死地；台下洪师傅欲为兄弟手下为筹办拳赛争取报酬，却遭到洋警司冷待。肥波在旁好言劝慰，但备受委屈的洪师傅仍心感不忿。洪师傅在鱼栏与家人共进早餐时，忽见一炷香之比武被图文并茂地连载于单张报上！洪拳被写成与咏春不分上下，报章一出瞬即大卖，全城热话沸腾。洪师傅于是向郑伟基下令捣乱叶问的天台武馆！梁根因街坊压力请叶问搬离天台，众人黯然之际，叶问却着黄梁等人把木人桩搬回家，决定在小区内继续教授咏春！小区的小公园内，一众街坊欣赏着叶问与黄梁等徒弟大耍咏春。洪师傅对叶问的坚持感敬重，佯称路过送来“西洋拳王争霸战”的入场门券，暗示与叶问冰释前嫌。叶问带同周光耀（郑家星 饰）与黄梁观看西洋拳赛，洪师傅与肥波及洋人警司坐于贵宾席观赏。擂台上龙卷风状态大勇，力挫对手，终于摘下西洋拳王的宝座！比赛完毕，郑伟基与众师弟在台上表演套路助庆。龙卷风有感中国武术儿戏之极，不屑之余竟上台戏弄郑伟基等人，引起全场各派中国武师不满，纷纷涌上擂台助拳！洪师傅屡欲冲上擂台，却被肥波与洋警司阻止，但见众人挺身而不敌，与叶问上台劝阻，中招后的龙卷风愤怒挥拳狠狠还击，黄梁中拳被打至飞倒台下昏迷！叶问冲上前察看徒弟伤势，洪师傅怒极要龙卷风当众道歉！龙卷风拒绝向失败者道歉，除非洪师傅能打败他，并夸下狂言三拳打死洪师傅！洪师傅毅然应战，虽然年老力衰，但仍奋战到底。拳王久战不下越打越怒，洪师傅亦渐渐气力不继，众人为其着急。叶问见洪师傅伤势甚重快将支持不住，欲替他抛下白毛巾投降，但被洪师傅挡开阻止。洪师傅为着武术尊严宁死不降，终被龙卷风狠狠一记勾拳打倒地上！洪师傅最终伤重死亡。周光耀对洋人的暴力恶行十分不满，于报章大力笔伐报道，大骂警察包庇洋人、种族歧视等。报导惹起社会群众的愤怒，反洋人的抗议示威不断，洋人警司为平息纷争，召开记者招待会宣布举办“华洋拳赛”令拳王龙卷风在台上公开地打倒中国武术，好堵住群众对洋人不公平的指责。记者会上，叶问在满场记者包围下现身挑战龙卷风，誓要在擂台上讨回民族尊严！擂台上，叶问战拳王的比赛正式举行，台下洋人观众占大多数，向叶问喝倒采之声不绝。叶问与拳王展开了一场关乎荣辱之战，昂藏七尺的拳王浑身肌肉，在体质上占尽优势，叶问久战下倒了又起，展示出不屈的精神。台下一众洋人亦被叶问顽强的斗志所感动，竟由喝倒采渐渐变为支持，连外国观众亦被他的精神感动，只有洋人警司看得深深不愤。前两回合，叶问占上风，为了赢得比赛，洋人裁判竟不择手段地修改比赛规则，禁止叶问使用脚踢。叶问最终使出洪师傅的绝招狠狠把拳王击倒，赢尽全场掌声。叶问战胜后表示，此战并不为了比较西洋拳术和中国功夫哪个更厉害，他认为人的身份地位可以不同，但人的人格并没有贵贱之分，希望大家能互相尊重！ 最终赢得所有人的掌声。经此一役，咏春的名声于香港传得更响，前来向叶问拜师的人不胜其数，从低层苦力到名门子弟，甚至来自不同国家的人均慕名而来。凡入门拜师之徒弟，叶问均倾囊相授，令咏春在香港及东南亚等地急速发展。一九五六年，周光耀带着一名小孩来到叶问的武馆向叶问拜师，来人正是把中国武术扬威海外、蜚声国际的武打巨星──李小龙。