版本一 佛山，童年叶问和义兄叶天赐及小师妹李美慧一同跟随咏春宗师陈华顺(洪金宝饰)门下学习咏春拳。未久，陈华顺去世后，叶问即跟随掌门师兄吴仲素(元彪 饰)继续学习咏春拳。其后叶问(杜宇航饰)选择暂别师兄叶天赐(樊少皇饰)、师妹李美慧(陈嘉桓 饰)引及由一众武馆师兄弟，独自到香港求学。当中，叶问更被外籍人士侮辱、歧视…… 其间，叶问遇上第二位咏春师父梁璧(叶准 饰)，梁璧乃咏春宗师陈华顺之咏春师父梁赞的儿子。叶问得梁璧传授各种咏春功夫，大大提升咏春水平。其后，叶问学业有成，返回家乡与佛山副市长的女儿张永成(黄奕 饰)相恋却遇到重重障碍，那一厢的天赐原来一早已背负着一个重大任务…… 与此同时，大师兄吴仲素发现了叶问习得梁璧的咏春拳而偏离陈华顺所强调之正宗咏春。门户观念下，两人对是否应该坚守“正宗”这观念有着重大分歧，在尊师重道及钻研武术上是否应该另辟门径？在这问题上，叶问在两难局面之下，该如何解决？天赐又能否完成任务？叶问，要如何冲破障碍与永成在一起？ 版本二 20世纪之初，国际局势瞬息万变，古老的中国更处在生死存亡的危急时刻。远在广东佛山，少年叶问和异姓兄弟天赐拜入咏春拳名师陈华顺（洪金宝 饰）门下学习拳法。叶问天资聪颖，资质不凡，十年期间便在师兄弟之间跃然而出。成年后，叶问（杜宇航 饰）告别从小一起长大天赐（樊少皇 饰）和小师妹美慧（陈嘉桓 饰），只身来至香港读书。在此期间，他教训了歧视中国人的洋鬼子，不仅名震香江，更藉此拜入咏春宗室梁赞之子——梁壁（叶准 饰）的门下。 回到佛山，叶问因梁壁咏春正统与否的问题与大师兄吴仲素（元彪 饰）一度发生分歧。不久，精武会馆主席被人谋害。心怀鬼胎的日本人蠢蠢欲动，而昔日好友天赐似乎又完全变了模样。