让我们把时间调回到1969年的夏天，还是一个少年郎的威利（洛奇·麦肯基饰）似乎拥有的是无限的活力，他在笼罩着暗淡的珍珠光泽的老式港口布鲁姆过着美好的田园生活，每天不是钓鱼就是和一群朋友们出去玩耍，如果有可能的话，他还想与他心仪的女孩罗茜（杰西卡·莫伯伊饰）约会。
然而，威利的妈妈特丽萨（宁加莉·劳福德饰）却对儿子寄予着厚望，甚至已经开始着手安排一个更加光明的未来，即使这就意味着威利不得不离开家，去另外一座城市——佩思的天主教学校寄宿，可是特丽萨仍然希望可以为儿子争取更多的教育机会，为他以后成为一名牧师做好准备。
也许是由于青春期所特有的反叛心理作祟，威利因为一些年少轻狂的行为而受到了贝尼迪库斯神父（杰弗里·拉什饰）的惩罚，结果他一气之下从学校跑了出来……可是，威利不知道自己下一步应该怎么做，他不敢回家，因为他羞于自己所做的一切，而且明白妈妈势必会对他感到失望和心碎。
过的糟糕至极的威利遇到了一个被他称之为泰德普尔叔叔（恩尼·丁高饰）的流浪汉，他们合伙骗取了两个嬉皮士安妮（蜜西·希金斯饰）和斯利普瑞（汤姆·巴奇饰）的信任，与他们一起搭伴展开了一场全程为2500公里的公路之旅，终点站就是布鲁姆。
在回家的途中，威利学到了很多艰难但很有趣的教训，都是他成长时必经的考验，而在这个过程中，贝尼迪库斯神父则一直紧追在他们的身后，想要把威利重新抓回到学校里……当历经了千辛万苦重新回到布鲁姆之后，威利不但赢得了心上人的青睐，还成功地说服了他的妈妈，表明布鲁姆才是他心之所向的最终归宿。与此同时，威利还发现了另外一个令人震惊的真相，原来全程一直陪伴在他身边的“旅伴”泰德普尔叔叔，竟然就是他从不知道其存在的亲生父亲。