《恰同学少年》的拍摄历尽磨难，该片从1997年开始构思剧本，1999年9月开机，不到一月即遭撤资，幸无一人离组，所有人工不计报酬继续拍摄。拍摄完毕后，无后续资金完成后期制作，筹资过程中，影片样片偶然被瑞典斯德哥尔摩国际电影节的亚洲电影协调员看到，2000年6月1日，影片收到斯德哥尔摩电影节来信。同年10月9日，电影节再次来函，询问影片制作情况，彼时为电影节参赛影片的最后期限。但影片苦寻资金未果，面临流产。2002年2月，中影集团第一制片公司为该片注入后续资金，影片得以再次启动。
《恰同学少年》通过男主角嘉男的主观视角来反映一群演员对事业的执着追求以及各自对爱情、友情不同的理解与看法。
生活的错位感、不定向性、戏中戏是看完影片后的最初印象。
影片从头到尾给人一种生活的不确定性的感觉，甚至连道歉也是错位的。因为是艺术片，赵燕国彰说他开始很担心观众不接受，但几次试映来看，各种观众包括专业人士、电影局的审查领导以及普通的百姓都还比较喜欢这部片子，有的觉得故事好看，有的觉得艺术手法上新鲜，还有的觉得电影结构有趣，总之都“各取所需”。这些反映渐渐给了他一些信心。《恰同学少年》1999年就拍完了，但是因为缺30多万元资金，没有完成后期制作。电影集团重组以后看好这部片子又投了资才最终完成。整部片子共投资200多万元。虽然从导演到演员当时全部是清一色的新人，但是制作上却不乏大牌，像作曲就由三宝来完成，因此影片的音乐给片子增色不少。
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