本片描写了2005年2月28日患肝癌去世，享年38岁的日本专业帆板第一人饭岛夏树半生传奇的故事。故事就是以饭岛夏树本人所写的同名处女作小说如果能与你在天国相遇为蓝本，参考了饭岛夏树死后富士电视台播出的纪录片在天堂相遇，详细的描写了他和他家族的生活和情感。 1991年，日本职业帆板选手饭岛夏树（大泽隆夫饰）在妻子宽子（伊东美咲饰）的陪伴下转战世界杯各个分站赛事。由于夏树成绩不振，吃住条件都很艰苦。虽然生活穷困，但宽子义无反顾地支持着夏树追寻自己的梦想。帆板同道筱田（袴田吉彦饰）、夏树的老师即日本第一位职业帆板选手藤堂（哀川翔饰）以及他的妻子玲子（真矢美纪饰）一直是这对夫妇的好朋友。 世界杯澳洲站即将开赛。夏树把全部的希望都寄托在了这场比赛上。他决定如果这次再失败就引退。由于过去投入，夏树失去了平常心。藤堂告诉他：“只要去感受风和海浪，自然而然地作战就行了”。夏树听了从藤堂的建议在比赛中发挥出色，漂亮地拿到了冠军。在接下来的几场赛事中，夏树也连连获胜。 夏树和宽子在夏威夷建立了家庭，他们有一个女儿和三个儿子。女儿小夏（川岛海荷饰）长到十岁时，夏树已经走过了自己职业生涯的巅峰期，无法再获得胜利。他向家人隐瞒了这个事实，变得落落寡欢。一天，小夏因为对这样的爸爸不满而离家出走。夏树在大雨中找到了小夏，恳请她原谅。不料，夏树突然昏倒在地被送进了医院。诊察的结果让宽子大为震惊——夏树得了肝癌。 为了治病，一家人回到了日本。夏树在一年里动了两次大手术，十七次住院。然而病情依然不断恶化。夏树还得了恐慌症。主治医生武藤（石丸谦二郎饰）告诉宽子，夏树只剩下了三个月的生命……