销售行业是一个竞争异常激烈的领域，但身处其中的丹尼(保罗・路德饰)和惠勒(西恩・威廉・斯科特饰)显然并不这么想，这两个称兄道弟的家伙业绩可都不怎么样，因为他们把心思都花在了别处，虽然三十好几了却仍然以游戏人间为己任。一天晚上，两人又例行公事地跑去喝酒潇洒，结果醉酒之后在大街上闹事，制造了一大堆混乱到失控的局面，受到拘捕之后，以公共场合行为不雅等多项罪名被告上了法庭，他们一下子变成了难兄难弟。 法官在法庭上给丹尼和惠勒出了一道选择题：要么坐牢，要么去类似于感化院的“坚强的翅膀”履行150个小时的社区义工服务……两个人都考虑着以一种简单的方式摆脱这些责罚，于是他们想当然地选择了后者。受到指派任务的丹尼和惠勒以一对一的方式分别引导两位少年，丹尼对应的是奥吉(克里斯托夫・梅兹-普莱瑟饰)，一个沉迷于中世纪角色扮演的16岁害羞男孩，由于刚刚和女友贝丝(伊丽莎白・班克斯饰)分手，正经历着失去初恋的痛苦与折磨；惠勒的显然要棘手一些，他需要“感化”一个满嘴脏话、说话下流的5年级生罗尼(鲍比・J・汤普森饰)，根本就不知道应该怎么做的惠勒异想天开，想用自己最喜欢的派对和女色转移罗尼的注意力，让他改掉骂人的坏习惯，结果收效甚微。 时间不等人，“坚强的翅膀”的指导主任斯威妮(简・林奇饰)给两个人同时下了最后的通牒，丹尼和惠特被逼无奈，只好运用他们那根本就还不成熟的智慧，去对付两个难缠的半大小子。如果说他们这么做只是为了抵销坐牢的刑罚的话，那么他们二人就是这个世界上能够找到的最最糟糕的行为模范了，而在这个过程中所经历的狼狈不堪，更是令两人悔不当初，还不如选择坐牢来得痛快些。