对于刚满30岁的皮特·卡尔文（保罗·路德饰）来说，没有什么比目前这件事更让他尴尬的了－－前不久的一天晚上，他向女友祖伊（拉什达·琼斯饰）求婚，而祖伊也答应了他的求婚。本来，这是个挺让人高兴的事，但正当皮特着手准备婚礼的时候才发现，钱不是问题，时间不是问题，订酒店选婚纱选蜜月度假在哪里通通都是问题，最大的问题是，皮特根本找不到一个可以做他新婚伴郎的人！是的， 虽然皮特事业有成，在房地产方面搞得风生水起，钱也赚了不少，也有不少女人同他眉来眼去，但他这几年来，根本就没个能说得上话的男性朋友。原因很简单，皮特一直以来都实在太重色轻友了，根本没把同性朋友当回事，所以他的好哥们最后都跟他形同陌路。皮特的老爸向他推荐哥哥弟弟，但祖伊却坚决不同意，因为他跟自己家里人，关系也并不是那么的好。 本来皮特想随便找个同事什么的敷衍了事，但祖伊对结婚却看得很重要，她对皮特说，我的伴娘是我最好的朋友，你的伴郎也应该是你最好最好的朋友，否则这就是对我们婚礼的不尊重！看着祖伊这么严肃认真，皮特只好打消了随便找个人来充数的念头，只能把这事认认真真的开始做，于是他开始寻找能成为自己好哥们，同时又举止得体，兴趣相投，为人开朗大方的男人－－这些都是祖伊的要求，因为她认为，一个人的朋友人品如何，也能反映出他自身是什么样的人。 这可让皮特犯难了，这位伴郎既要能和自己成为朋友，又必须各方面都很优秀，但是却不能优秀到抢走皮特的风头，毕竟他才是婚礼的主角。皮特找了很多人，甚至连同性恋都遇到了，却一直没找到满意的伴郎人选。这时候他遇到了希尼（杰森·西格尔饰），他发现希尼的确是不错的伴郎人选，于是两人开始试着看是否成为朋友。结果希尼和皮特实在臭味相投，两人好到经常在一起谈天论地，却在不知不觉中冷落了祖伊。看着这样的未婚夫，祖伊感到很生气，开始有了不结婚的念头，而皮特这才意识到问题大了，朋友和老婆都不能不顾。于是他和希尼开始策划如何挽回这段婚姻……