版本一 一个阅人无数的花花公子，已经笃定了游戏人生的决心，要做一个意志坚定的独身主义者。他那去世没几年的叔叔不忍看着侄子就这样孤独终老，于是以鬼魂的方式现身并发出警告。 通常情况下，被称之为花花公子的人，都是一些崇尚享乐至上的自私鬼，但康纳米德（马修麦康纳饰）显然并不应该完全被划分到这类人群中……身为纽约市知名的摄影师，康纳生平最大的爱好就是自由、快乐和女人，最不担心通过电话会议和他的为数众多的女友分手，因为这就意味着他已经在酝酿一个新的约会目标了。 康纳的弟弟保罗（布瑞金梅耶饰）的爱情观却完全不一样，属于那种浪漫的居家男人，而且已经开始筹备婚礼了……不幸的是，就在这个重要的盛事即将举办的前夜，康纳却当着所有的宾客的面发表了一篇针对婚姻的演说，他对爱情的那种玩世不恭的嘲讽态度对保罗产生了一种致命的影响，同时受到牵连的还有婚礼派对和一屋子心怀美好祝福的嘉宾――包括康纳儿时青梅竹马的好友詹妮佩罗蒂（珍妮弗加纳饰），而她似乎也是康纳这一生中遇到的惟一一个对他的魅力无动于衷的女人。就在康纳有可能自己一个人就毁掉了保罗的婚礼的当口，他却发现，前几年刚刚去世的韦恩叔叔（迈克尔道格拉斯饰）竟然以鬼魂的方式现身在他面前――和康纳比较相似的是，韦恩生前也是一个喜欢疯狂的派对且非常有传奇色彩的花花公子里的个中高手，而康纳从小就把他的生活方式当成了自己学习的重点和以后努力的目标。 韦恩叔叔对他的这位“得意门生”带来的是一个非常紧急的通知，他宣称自己已经将康纳随意抛弃的女友们的鬼魂聚集到了一起――不管是过去、现在还是未来，悉数送到了他的身边。韦恩叔叔希望能够借着这个机会，让康纳对自己犯下的错误有所警醒，同时也让他经历一次所有失败的爱情关系一起出现在面前的最为喧嚣的生命之旅。 版本二 考恩纳是一个事业成功的摄影师，他热爱自由，喜爱寻欢作乐，同时还非常具有女人缘。换而言之他就是个浪荡子，一边和现在的女友缠绵在床，一边还思量着下一个约会的对象。时间一长，和他有染的女性就有一个加强连那么多了。 考恩纳的哥哥保罗其实和考恩纳一样，是一个追求浪漫的主，但是年龄偏大的他现在在准备结婚。可是，由于弟弟考恩纳太过于风流，在婚礼派对上出现的那些女宾各个都和他有过那么一腿，所以这个婚礼派对简直被考恩纳变成了一场灾难。和考恩纳青梅竹马的詹妮也出现在了婚礼的现场，她的出现让考恩纳怦然心动。 就在考恩纳准备向詹妮发动爱情进攻时，他突然接到了自己已经去世的舅舅韦恩的从天堂打来的电话，他准备好好教育教育自己的这个处处留情的侄子，为他规划一下未来的生活。和他一起来到世间的还有三个鬼魂，分别是考恩纳以前抛弃过的女友，当下正在约会的但是注定会分手的女友和他将来将会抛弃的女友。这三个美女鬼魂将会带领考恩纳回顾他一生的爱情生活，让他明白自己一生的失败爱情。 在和这些女鬼的交往中，考恩纳渐渐发现了自己不负责任的爱情观。好在他发现得早，这一切还不太晚，他还有时间改正…… 版本三 英俊帅气的康纳•米德（马修•麦康利 Matthew McConaughey 饰）是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师，崇尚自由的他游走各色美女之间，却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”。潇洒至极，乐在其中。与游戏人间的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（Breckin Meyer 饰）则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼，当然对他来说，这也许又是另外一段（或者几段？）艳遇的开始。然而，事情的发展却出乎他的意料，他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔（迈克•道格拉斯 Michael Douglas 饰），接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”，在这一过程中，康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西……