建景过程
2003年，导演陈德森就开始在广东佛山南海影视基地修筑自己心中和影片有关的梦想之城。之后，影视城搭景的工程进度不到三分之一，摄制组被迫停工。剧组一共耗费了1500万港币。之后，影片不得不停拍。2005年，陈可辛和陈德森一起寻找投资。2008年10月，1905年的香港中环街道历时8个月在上海胜强影视基地彻底竣工。[1][1]
剧本修改
该片剧本最初的名字叫《十月维城》。之后，导演陈德森给苏照彬看了这个剧本。苏照彬觉得影片是一部动作片，用“围”比“维”好，围有包围的含义。之后，他们就将剧本的名字改为《十月围城》。[1][1]
演员妆造
张涵予称，“剧组从好莱坞请了《加勒比海盗》的特技造型师，据说光准备那些“脸’ 啊‘皮’啊之类，一个造型师加两个助理，就要忙活上3天，所有原材料都从美国运来，好几十万。可辛给我打了预防针，说可能会花挺长的时间。没想到，足足做了9个小时，从前一天晚上的9点，做到第二天早上6点。”化妆师以倒模手法制出孙中山头套，再配以特技化妆，上镜时根本看不出张涵予的真面目。[3][3]
功夫演员齐聚
在电影拍摄现场，有“功夫皇帝”甄子丹，有金牌武指董玮，更有世界拳王李康，但在片场最为“高调”的，还是谢霆锋成立的“锋家班”。在拍完《叶问》之后，谢霆锋疯狂地迷上了咏春拳，不但向甄子丹讨教，自己跟着老师天天练拳，还像“代言人”一样，四处向大家推荐咏春之精髓。陈德森笑言，谢霆锋在《十月围城》的片场很“三八”——8小时拍戏，8小时睡觉，8小时打咏春。陈德森风趣地说：“在片场凡是遇到霆锋的，他都要和他们打几个回合，别管是王学圻还是巴特尔，都难逃他毒手，哎……我是彻底被他打败了。”[4][4]
