18岁时，他为自己改名乡土气息十足的“比利-鲍伯”，暗指英语中“贫农”一词，这个名字总是能让他想起家乡那些粗鲁亲切的人们。在好莱坞多年，比利-鲍伯-松顿确实取得了令人艳羡的成就。1996年他自编、自导、自演了《弹簧刀》，获得当年奥斯卡最佳改编剧本奖和最佳男配角奖的提名。1998年的《简单计划》获得了金球奖最佳男配角的提名。2000年凯特·布兰切特主演的《惊魂眼》由他编剧，2001年马特·达蒙和佩内洛普-克鲁兹主演的《骏马》则由他执导并担任制片。同时，由于在《缺席的人》一片中的精湛表演，他获得了2002年金球奖最佳男主角的提名。比利-鲍伯-松顿也在大量电影中担任配角，其中包括《原色》、《阿米吉多顿》和《U形转弯》等影片，每次他都无一例外地抢尽了风头，虽然在这些电影中他的戏分都不大。1999年他出演影片《空中塞车》时与年轻的安吉丽娜-茱丽恋爱，这对年龄悬殊的情侣2000年结婚，但这份当时轰轰烈烈的爱情最终也以散场收局。