19岁时在街头被星探发掘，从此进入演艺界。1998年正式出道，一开始以戏剧为主，陆续演出了《大和拜金女》、《2001年的男人运》、《爱情革命》等剧，并于《春浪漫》中跃升第一男主角。在音乐方面，于2002年1月以LIV之名正式出道，第二支单曲同时也是《春烂漫》的主题曲《Try》，更跃居公信榜Top4！押尾学紧接着在2002年10月推出首张专辑，更与经纪公司的前辈反町隆史拼人气、共同主演《特警2人组》，演、歌双栖的他俨然已成为日本娱乐界最新宠儿！