董子健戏龄虽短，却被不少观众称为“戏骨”。他演绎过的角色，人物形象、性格、定位千差万别，却每一次都将角色刻画地入木三分[23][23]。（央广网评）

董子健与角色很贴脸，与他对戏时，会有种真实的感觉。那一刹那，她会相信这些台词，真的会是这个人（男主）嘴里说出来的[24][24]。（演员孙俪 评）

别的年轻男演员磨皮的时候，董子健化妆涂黑自己，不断挑战鲜肉的颜值底线。董子健就是普通人加上一些努力和管理的长相，群星中他的长相不会是其中最吸引目光的那位，但这样一张远离聚光灯的脸，最适合用来讲故事。它适合出现在一个简单又无味的生活环境中，与炸裂的颜值和轰轰烈烈的剧情绝缘，在角落里做白日梦和安放诗意心绪，“可以说近乎一事无成，但也总有些微末的胜利”[25][25]。（《新周刊》 评）

在出演电影《青春派》时，董子健虽然毫无表演经验，但他却有一种无视镜头存在的冷静。董子健的演绎之路可用“踏实”二字形容，在《青春派》《山河故人》等电影中，都能在角色身上看到董子健这个年龄少有的沉稳和淡然。也许正因为独特，所以他才会留下浓墨重彩的一笔。董子健具有充满灵气的表演、如同邻家弟弟一般可爱的特质，而他也展现出了在私底下的高情商、幽默风趣、青春活力[26][26]。（新浪娱乐 评）