影片由三位新导演许学文、黄伟杰和欧文杰执导，以90年代三个经典贼王叶继欢、张子强及季炳雄作为故事蓝本而创作，三位主演分别是任贤齐、陈小春与林家栋。
任贤齐在片中饰演头号大贼叶继欢，任贤齐称，当年他身在台湾也听过叶继欢的“大名”，该大贼当年连环打劫数间金铺，只用了十分钟时间，平均两分钟打劫一家金铺，逃走路线干净利落，在与警方对峙的时候，他镇定地当街举起AK-47步枪，香港警方曾一度将叶继欢列为头号通缉犯，悬红一百万港元通缉他。据悉，叶继欢目前正在赤柱监狱服刑中，被媒体追问是否会去监狱探班跟贼王现场“讨教”，任贤齐表示，“有去过，但又不知道跟他聊什么...晚点可能会去学讲潮汕话。”
陈小春饰演的大贼张子强来头也不小，被列为威胁内地与香港治安的头号重犯，曾密谋绑架香港政要，屡次企图劫狱，策划绑架勒索著名香港富豪李嘉诚和郭炳湘，还策划绑架澳门著名富豪何鸿燊未遂，犯罪所得金额之高曾录入吉尼斯世界纪录大全。他就表示，他会去看过往的新闻资料片，希望对演绎这个角色有帮助。
前期筹备
影片历时5年才完成。三位导演在创作剧本阶段彼此并没有进行沟通，而是完全分开完成的各自部分剧本。杜琪峰给了三位导演几部重点参考电影，尤其是《省港旗兵》。剧本有一个“总规则”，即三位贼王最后的“时间点”一定要交汇在1997年6月30日回归前夕。
拍摄过程
不同于创作剧本时的各自为营，三位导演在开机后还是相互协助，除了上面提到了集体前往内地偷拍之外，在前一组或两组戏拍完之后，前两位导演也会到第三组协助帮忙。
《树大招风》有一场“三位贼王同处一室”的戏，由于三位导演只是各自负责自己的演员和段落，这场群戏哪位导演都不方便进行拍板。于是监制游乃海成为在片场做最后决断的人。
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